Diego despontou em 2002 como o melhor goleiro do Campeoanto Brasileiro, na época jogando pelo Juventude. No ano seguinte se transferiu para o Atlético Parananense na busca por glórias maiores. Lá também se destacou, virou capitão da equipe e chegou ao vice-campeonato da Libertaores, em 2005.
Em 2006, surgiu uma proposta irrecusável do Fluminense a qual colocaria o goleiro ainda mais na vitrine. Na teoria sim, porém na prática uma série de falhas nas primeiras partidas e uma grave lesão no final do ano acabaram deixando o goleiro cair no esquecimento por parte da torcida. Fernando Henrique ganhou espaço e ganhou a posição.
Veio então 2007, com a expectativa de novas chances. No entanto, Fernando Henrique, mesmo contestado ficou no gol da equipe por toda a temporada, inclusive no título inédito da Copa do Brasil que colocou a equipe na Libertadores 2008.
Quando muitos falavam em goleiros estrangeiros, ou até mesmo Felipe, do Corinthians, o treinador Renato Gaúcho resolveu apostar em Diego como substituto ao contestado Fernando Henrique para encarar a Libertadores 2008.
Agora que assumiu de novo o posto de titular, o goleiro voltou a falhar ontem na partida contra o Volta Redonda. Em um cruzamento despretensioso do lado esquerdo, do goleiro, a bola cruzou a área inteira e sem tocar em ninguém morreu no fundo do gol. Achei que faltou um pouco mais de reflexo ao goleiro que parece sofrer da miudinha no gol do Flu. Mesmo assim o considero um dos grandes no Brasil, pelo sua técnica e liderança.